تضم منطقة بولينغ غرين التاريخية في مقاطعة كارولاين قلب واحدة من أكبر بلدات المحاكم في فيرجينيا وأكثرها روعة. وقد سُميت بهذا الاسم نسبة إلى بولينغ غرين، وهي مزرعة لا يزال منزلها الرئيسي المعروف باسم أولد مانشن موجوداً داخل الطرف الجنوبي من هذه المنطقة. وعلى مدار أكثر من قرنين من الزمان، كانت البلدة بمثابة مقر المقاطعة، وتتمحور حول مبنى المحكمة الرائع الذي بُني على طراز توماس جيفرسون، وعلى يد بنائين قام بتدريبهم شخصياً. تُظهر مباني المدينة مجموعة متنوعة من الطرز المعمارية بما في ذلك الطرازات المعمارية الفيدرالية والقوطية والإغريقية والملكة آن والإحياء الاستعماري. في بعض النقاط، تصل الأراضي الزراعية إلى أطراف منطقة بولينج جرين التاريخية مباشرة، وتقع العديد من المساكن على قطع كبيرة من الأراضي. عانت المنطقة التجارية من حريقين، ولكن تم إعادة بنائها بمقاييس وتكتلات تلائم المنطقة التاريخية لحسن الحظ. بولينغ غرين هي بلدة ذات تنوع كبير، ومع ذلك فهي متناغمة تماماً، حيث توحدها العديد من الأشجار الجميلة.