تم تشييد محكمة مقاطعة Caroline في أوائل القرن 1830لتحل محل محكمة كانت قريبة. يتميز المبنى المتطور معماريًا، والذي يقع في منطقة بولينج جرين التاريخية، بهيكله التوسكاني الجريء والطابق الأرضي المقنطر. بسبب فقدان سجلات المقاطعة، فإن تاريخ البناء الدقيق والمصمم غير معروفين، لكن تشابه المبنى مع محكمتي مقاطعة Madison وPage، اللتين تم تشييدهما من قبل البنائين الرئيسيين ويليام ب. فيليبس ومالكولم ف. كروفورد، أدى إلى نسبة محكمة Caroline إليهما. كان فيليبس وكروفورد يعملان لدى توماس جيفرسون في جامعة Virginia حيث أصبحا بارعين في المفردات الكلاسيكية. قاموا بعد ذلك ببناء العديد من المباني العامة والمنازل في جميع أنحاء الولاية. يُعتقد أن محكمة Caroline هي المحكمة السادسة في المقاطعة. خضع الجزء الداخلي من محكمة مقاطعة Caroline لعملية ترميم معدلة إلى تكوينه الأصلي في أوائل القرن 1970 .