تشمل منطقة بنينجتون جاب التجارية التاريخية قلب المنطقة التجارية في بلدة بنينجتون جاب بمقاطعة لي، والتي كانت تخدم تاريخياً السكان المحليين وكذلك سكان المناطق الريفية المحيطة بها ومعسكرات الفحم القريبة. تقع فجوة بنينجتون في المنطقة الأكثر انخفاضا وتسطحا في وادي نهر باول، وتوفر نقطة وصول طبيعية إلى الموارد الطبيعية الغنية في المنطقة المحيطة، وخاصة الفحم والأخشاب في القسم الشمالي من المقاطعة. في البداية قامت شركة بنينجتون جاب لتحسين الأراضي بتخطيطها وتم تسجيلها كمدينة في 1892 ، وقد تطورت بنينجتون جاب حول فرع وادي كمبرلاند من سكة حديد لويزفيل وناشفيل. تشمل المنطقة التي تبلغ مساحتها تسعة أفدنة تقريبًا خط السكة الحديدية النشط الذي يمر عبر وسط المنطقة، بالإضافة إلى الموارد التجارية والاجتماعية والترفيهية التي شُيدت خلال الأرباع الثلاثة الأولى من القرن 20. تشتمل المباني الحجرية المكونة من طابق واحد أو طابقين التي تشكل المركز التجاري للبلدة على متاجر صغيرة الحجم ومباني مكاتب ومسرح سينما وقاعة اجتماعية سابقة ومحلين سابقين لبيع السيارات ومحطتي خدمة سابقتين. ومن الناحية المعمارية، تمثل المباني التي تتألف منها منطقة بنينغتون غاب التجارية التاريخية تطور الطراز التجاري طوال القرن 20وتعكس الطابع الاجتماعي والاقتصادي لبلدة صغيرة من الطبقة العاملة في ريف أبالاتشيا.