شُيدت مدرسة مونتيري الثانوية في 1922 في الطرف الغربي من بلدة مونتيري في مقاطعة هايلاند، وتمثل حقبة في تاريخ التعليم في ولاية فرجينيا عندما وضعت الولاية مخططات معمارية وقدمت المساعدة المالية في ضمان سندات بناء المدارس الجديدة. وهي عبارة عن مبنى من طابق واحد على طراز الإحياء الكلاسيكي مغطى بالحجر الرملي العقيقي المحلي ويستند على قبو مرتفع، وتحتفظ المدرسة بقدر ملحوظ من نسيجها الأصلي. وقد عززت خطتها المنظمة تنظيمًا جيدًا برنامجًا تعليميًا تقدميًا كان شائعًا بشكل خاص خلال أوائل القرن 20. وتفتح جميع الفصول الدراسية مباشرةً على قاعة مركزية وتوفر أيضًا إمكانية الوصول إلى الخارج، ويغمر الضوء الطبيعي المبنى من خلال النوافذ الشفافة فوق القاعة ومجموعات من النوافذ الكبيرة في كل فصل دراسي. في عام 1997 ، توقفت مدرسة مونتيري الثانوية عن كونها منشأة تعليمية، وفي وقت إدراجها في القائمة، كانت المدرسة بمثابة مبنى مجتمعي متعدد الاستخدامات يُعرف باسم مركز هايلاند.