تم تخطيط مقبرة جبل هيبرون في 1844 وتم تصميمها على حقل متدحرج بلطف مع مجموعات من الأشجار والشجيرات والممرات المتعرجة الخلابة، وهي مقبرة جبل هيبرون التي صممها البستاني الغلاسويجي جون ويليام كاتر، وهي أقدم وأكبر مقبرة عامة لا تزال تعمل في مدينة وينشستر ويُعتقد أنها أقدم مقبرة كبيرة في فرجينيا تأثرت بحركة المقابر الريفية. تقع حول أنقاض الكنيسة اللوثرية الأولى في المدينة وعدد من المقابر الأنيقة 30 ،000 قبور بما في ذلك قبور بطل الحرب الثورية الجنرال دانيال مورغان، والجنرال الكونفدرالي الشهير تيرنر أشبي، وأعظم متبرعي وينشستر القاضي جون هاندلي، والتاجر المليونير والمحسن تشارلز برودواي روس، وحاكمي فيرجينيا فريدريك و. م. هوليداي وهاري ف. بيرد. تأسست بجوار اثنتين من أقدم مقابر الكنائس في المدينة، وهما مقبرة الكنيسة الإصلاحية الألمانية (1741) ومقبرة الكنيسة اللوثرية (1753)، ولا يزال جبل الخليل يحتوي على قبور مؤسسيها ورجال الدين. تشمل المقبرة التي تبلغ مساحتها 56فدان، والتي تم توسيعها إلى حجمها الحالي في 1938 ، مقبرة ستونوول التذكارية الكونفدرالية التي تم إنشاؤها في 1866 (في موقع معركة وينشستر الثالثة) ومن المحتمل أن تكون أول مقبرة في الجنوب مخصصة حصريًا لإعادة دفن جنود الكونفدرالية؛ كما تحتوي على أحد أقدم النصب التذكارية الأمريكية لجنود الحرب الأهلية المجهولين، والتي أقيمت في 1879. يجسد بيت البوابة في مقبرة جبل الخليل، وهو واحد من مبنيين فقط في وادي شيناندواه صممه المهندسون المعماريون الرئيسيون بارني وتشابمان من نيويورك، تكييفاً غير عادي للحجر "الأزرق" المحلي (الحجر الجيري) مع الطراز المعماري الشاتيوسيك. تم التعاقد مع البنّاء المحلي هنري ديهل لبناء البوابة في 1902. تم الاحتفاظ بالبوابة كمنزل للمشرف، ولم يطرأ عليها تغيير يذكر حتى صدور قرار 1956 بتحويل الكنيسة إلى مكتب.