أسسها جيمس وود في 1752 ، بدأت وينشستر كمجتمع زراعي صغير وازدهرت كمقر لمقاطعة فريدريك وكمركز تجاري عند تقاطع عدة طرق سريعة. ساهم موقعها الاستراتيجي في وادي شيناندواه في مشاركة وينشستر في الحروب الفرنسية والهندية، والثورية، والأهلية. من 1870إلى 1920ق، كان هذا المجتمع بمثابة المركز التجاري والصناعي الرائد في الوادي. خلال القرن 20، كانت وينشستر مركز صناعة التفاح في فيرجينيا. تضم منطقة وينشستر التاريخية ما يقرب من خمسة وأربعين مبنى من العقارات التجارية والسكنية على طول شوارعها ذات المخطط الشبكي. المنطقة غنية بشكل خاص بالمباني الخشبية العامية القديمة والمنازل الحجرية القديمة والمنازل الفيدرالية. كما أنها تضم مجموعة مهمة من المباني التجارية الفيكتورية والمساكن الكبيرة. يتميز قلب منطقة وينشستر التاريخية بمبنى محكمة مقاطعة فريدريك كاونتي 1840 الذي تم إحياؤه على الطراز اليوناني.

في عام 2003 ، تم ضم طاحونة لويس جونز للحياكة الواقعة في 126 شارع نورث كينت إلى قائمة جرد منطقة وينشستر التاريخية، من خلال توسيع صغير للحدود. كان هذا المبنى المكون من طابقين والمكون من خمسة أخاديد ومبني من الطوب ذي الواجهة الجملونية على أساس حجري من الأنقاض العشوائية ويعلوه سقف جملوني يعلوه مراقب، هو مصنع القطن الوحيد في مدينة وينشستر. تأسست الشركة في 1895 على يد لويس جونز الأب من فيلادلفيا وألبرت بيكر من وينشستر، وكانت تصنع الملابس الداخلية والجوارب النسائية.
[VLR مدرج في القائمة: 12/4/2002 ؛ NRHP مدرج في القائمة: 2/20/2003]

في 2008 ، تم توسيع منطقة وينشستر التاريخية مرة أخرى لتشمل المباني التي كانت تضم مطاحن الدقيق ومطاحن الأخشاب ومصانع المنتجات الخشبية ومسبكًا بالإضافة إلى عمليات البيع بالتجزئة للبقالة والسلع الجافة والخمور والأثاث والأدوات الزراعية والأسمدة والبذور. كما تضم العديد من المستودعات ومباني التخزين المشيدة للإنتاج الصناعي.
[VLR مدرج في القائمة: 6/19/2008 ؛ NRHP مدرج في القائمة: 9/12/2008]

تمت إعادة توثيق العقارات داخل الحدود الأصلية لمنطقة وينشستر التاريخية في 2013. تم قبول تحديث للترشيح من قبل دائرة المتنزهات الوطنية بتغيير الفترة الزمنية لأهمية المنطقة إلى نطاق من 1752 إلى 1964 ، وتضمين جرد منقح للمنطقة.
[تمت الموافقة على NRHP: 7/7/2014]

وقد أضافت التوسعة التي اكتملت في 2015 ما يقرب من 170 فدان إلى منطقة وينشستر التاريخية واعترفت بالأحياء التاريخية المرتبطة بتطوير وينشستر، وخاصة ممرات شارعي أمهرست وستيوارت والمربعات السكنية المجاورة ومناطق البلدة الاستعمارية في الطرف الجنوبي من المنطقة التاريخية. تشمل المنطقة الموسعة أيضًا غلين بورني وموقع هاوثورن وموقع أولد تاون سبرنج، وكلاهما مدرج بشكل فردي في السجلات الوطنية والولائية.
[VLR مدرج في القائمة: 9/17/2015 ؛ NRHP مدرج في القائمة: 1/5/2016]

تمت الموافقة على توثيق إضافي من قبل دائرة المتنزهات الوطنية في 2022 لتضمين "مدينة وينشستر التاريخية القديمة وينشستر" كاسم بديل لمنطقة وينشستر التاريخية.  تم إلحاق ورقة غلاف جديدة في مقدمة الترشيح الأصلي 1979-1980.
[تمت الموافقة على NRHP: 5/17/2022]