قام المهندس المعماري تشارلز م. روبنسون من Richmond بتصميم مدرسة ماثيو وايللي، التي اكتمل بناؤها في 1930 ، في تعديل مقيد لأسلوب النهضة الجورجي المفضل لديه. يقع هذا المبنى المدرسي الضخم في نهاية شارع ناسو، بجوار قصر الحاكم الذي أعيد بناؤه في مدينة Williamsburg، وسرعان ما أصبح معلمًا محليًا ذا أهمية معمارية كبيرة. يعد المبنى ذو شكل حرف U هو الثالث في سلسلة مدارس Williamsburg التي تم تسميتها تخليدًا لذكرى ماثيو وايللي (1696–1705). يتميز التصميم الخارجي بأعمال الطوب الفلمنكية الجميلة مع رؤوس زجاجية مزينة بإفريز نموذجي، وأطر الأبواب والنوافذ المصبوبة، وسقف أردوازي منحدر مثقوب بالجملونات، ويعلوه زوج من القباب الزجاجية. تم الحفاظ على التصميم الخارجي والتصميمات الداخلية المفصلة جيدًا لمدرسة Matthew Whaley School بعناية مع القليل من التعديلات أثناء تحديثها باهتمام غير عادي بالنزاهة المعمارية.