تتكون منطقة وينسبورو التاريخية بوسط المدينة من القلب التاريخي لمدينة وينسبورو. تم تخطيط وسط المدينة في 1798 ، وتطورت المدينة لتصبح مكانًا للأعمال التجارية والمساكن على مدار القرن 19. أقدم مبنى باقٍ في المنطقة هو مبنى كاسبر كوينر هاوس الذي يعود تاريخه إلى حوالي 1806 ؛ ومع ذلك، فإن معظم المباني في المنطقة عبارة عن مبانٍ تجارية يعود تاريخها إلى أواخر القرن19وأوائل القرن20. وبعد ازدهار التنمية في حوالي عام 1890 ، توسع وسط المدينة، وبحلول منتصف20القرن العشرين، ازدحمت المتاجر والبنوك والفنادق والمباني الأخرى على طول الشارع الرئيسي وشارع واين، وهما الطريقان الرئيسيان في المدينة. هناك عدد من المباني الهامة من الناحية المعمارية التي تُعد من المعالم البارزة في المنطقة بما في ذلك مبنى فيرست ناشيونال بنك على طراز الإحياء الكلاسيكي 1908-09 ومبنى 1929 آرت ديكو LB & B، وفندق جنرال واين 1937-38 كولونيال ريفايفال . وتحتوي منطقة وينسبورو التاريخية بوسط المدينة على 60 مبنى، وتحتفظ المنطقة التاريخية في وينسبورو بمكانتها كقلب المدينة التجاري.