شُيدت مدرسة آنا ب. بولينج الإعدادية في 1926 خلال فترة نمو بناء المدارس العامة في فيرجينيا. كان المهندس المعماري، تشارلز م. روبنسون، غزير الإنتاج في تصميم المباني التعليمية - الابتدائية والثانوية والجامعية - في جميع أنحاء الولاية. كانت آنا بيتون بولينج، التي سُميت المدرسة باسمها، عضوًا في عائلة بارزة في بطرسبرج، وشغلت منصب مديرة مدرسة بطرسبرج الثانوية من 1876-1907. يشير مستوى الرقي المعماري لمدرسة بولينج إلى الأهمية المتزايدة التي أُعطيت للتعليم العام خلال العقدين الأولين من القرن 20. تُعد المدرسة مثالاً رائعاً على طراز عصر النهضة الثاني، وتتميز المدرسة بتصميم خارجي أنيق يهيمن عليه رواق نصف دائري مكون من ثلاثة طوابق، وتصميم داخلي جيد التجهيز بأرضيات من بلاط الترازو وجدران من الطوب المزجج في جميع أنحاء المدرسة. كانت المدرسة تعمل كمدرسة ثانوية حتى أواخر 1960ق.