وُضعت منطقة تشيسترفيلد هايتس التاريخية في البداية في 1904 من قبل شركة تشيسترفيلد سينديكيت كوربوريشن كضاحية سكنية راقية في مدينة نورفولك. تم الإعلان عن الحي بوسائل راحة واسعة النطاق، ومساحات جذابة من الأراضي ومتطلبات بناء صارمة. في البداية كانت تشيسترفيلد هايتس تستهدف سكان الطبقة العليا، واضطرت تشيسترفيلد هايتس إلى تقليل أحجام قطع الأراضي خلال سنوات الحرب العالمية الأولى مع تزايد المنافسة بين أحياء الضواحي؛ وبالتالي بدأت تشيسترفيلد هايتس في جذب المزيد من السكان ذوي الدخل المتوسط. يحتوي المجتمع على منازل في مجموعة من الطرازات، أقدمها طرازات الملكة آن المهيبة وطرازات الإحياء ذات الزخارف الواسعة، إلى المنازل المتواضعة ذات الطراز الحرفي التي ظهرت بعد 1914. تضم منطقة تشيسترفيلد هايتس التاريخية حالياً مجتمع ريفرسايد المجاور المنفصل تاريخياً، وتحكي منطقة تشيسترفيلد هايتس التاريخية قصة تطور الضواحي في نورفولك خلال السنوات الأولى من القرن 20.