تُعد منطقة تشيسترفيلد هايلاندز التاريخية واحدة من أكبر الضواحي المخططة في مدينة كولونيال هايتس وأقدمها تخطيطاً. وقد نشأت المدينة بعد إدخال سكة حديد ريتشموند-بيترسبورغ بين المدن في أوائل 20القرن العشرين، مما أدى إلى تحويل "المرتفعات" على طول الضفة الشمالية لنهر أبوماتوكس بسرعة من أرض زراعية إلى مدينة في الضواحي. يعود تاريخها إلى المخططات الموضوعة في 1916 ، وقد تشكلت تشيسترفيلد هايلاندز بين 1920 و 1940 ، عندما شُيدت معظم منازلها بتصاميم متأثرة بحركة الحرفيين ومجموعة متنوعة من أنماط المنازل المستوحاة من كتالوجات المتاجر مثل سيرز وروبوك. بعد الحرب العالمية الثانية، بين 1945 و 1954 استمرت منطقة تشيسترفيلد هايلاندز التاريخية في الامتلاء بالمنازل المتواضعة المستوحاة من الطرز الشعبية التي كانت سائدة بعد الحرب.