أُنشئت إنغلسايد في 1834 كأكاديمية واشنطن، وهي واحدة من المدارس الإعدادية الخاصة العديدة التي أُنشئت في فيرجينيا خلال فترة ما قبل الحرب العالمية الثانية لتعليم أبناء مجتمع المزارع. يُعد المبنى ذو الرواق بتفاصيله البسيطة مثالاً نادرًا على العمارة المؤسسية الريفية في تلك الفترة. تقول التقاليد أن مؤسسي مدرسة مقاطعة ويستمورلاند صمموا المبنى على غرار مبنى توماس جيفرسون الذي كان على شكل معبد الكابيتول في ريتشموند. عملت الأكاديمية لمدة عقد من الزمان قبل أن يجبرها انخفاض عدد الملتحقين بها على الإغلاق. بعد بيع العقار في عام 1847 ، تم تحويل المبنى إلى مسكن خاص وحصل على اسمه الحالي. بعد العديد من التغييرات في الملكية، تم شراء إنغلسايد في 1890 من قبل كارل هنري فليمر من واشنطن العاصمة، ومنذ ذلك الحين أصبحت نواة لمزرعة إنغلسايد بلانتيشن المعروفة، وهي مشتل ومصنع نبيذ تديره عائلة فليمر.