بعد أن انتقل المزارع جون غريغوري من مقاطعة مكلنبورغ إلى مقاطعة لونينبورغ، اشترى أرضًا وشيد الجزء الأول من مسكن وودبورن الحالي حوالي 1815. وظلت ملكية وودبورن التي تزيد مساحتها عن 168فدان والتي تمتد على طريق نهر ميهرين في جنوب غرب لونينبورغ، في ملكية عائلة غريغوري منذ ذلك الحين. يُعد المنزل الأصلي مثالاً رائعاً لمسكن عاميّ من الفترة الوطنية المبكرة مع تفاصيل على الطراز الفيدرالي، وكان المنزل الأصلي عبارة عن مبنى إطاري مكون من طابق ونصف الطابق على قبو مرتفع، مما يعكس مسكنًا كبيرًا لمزارع متوسط الدخل. ومع نمو الأسرة ومستوى المعيشة، نما المنزل أيضاً. قامت العائلة بإضافات على الأرجح في حوالي 1838 و 1890 ، وفي 1938 و 1997 ، وكلها تكمل حجم وشكل وتصميم المنزل الأصلي العامي. في 1937 ، قامت إدارة تقدم الأشغال بمسح وودبورن كجزء من جردها التاريخي لفيرجينيا. لاحظ مساح WPA المفصلات الداخلية والأعمال الخشبية، خاصةً في غرفة الطعام، التي كانت تقع آنذاك في الطابق السفلي. في 1971 ، عندما أعادت لجنة المعالم التاريخية بفيرجينيا (التي أصبحت الآن إدارة فيرجينيا للموارد التاريخية) توثيق العقار، لاحظ أحد المساحين مرة أخرى المفصلات والأعمال الخشبية، بما في ذلك "قطع الرف الجميلة"، وأنه قد "تم ترميمه بشكل جميل". تشمل ممتلكات وودبورن أيضًا موقعين مساهمين - مقبرة عائلة غريغوري وموقع مدخنتين حجريتين منهارتين - ومبنى تابع لها غير معروف الغرض منه.