بُني السجن القديم في مقاطعة كارولين في 1900 ، ويقع في منطقة بولينج جرين التاريخية، وهو مثال على شكل مبنى السجن الذي كان شائعاً في السابق والذي اختفى الآن في الغالب من الولايات القضائية الريفية التي نشأت فيها خلال أواخر 1800وأوائل 1900. صممته شركة بولي لبناء وتصنيع السجون في سانت لويس، التي زودت السجن أيضاً بقضبان السجن الجاهزة والتجهيزات والمكونات الفولاذية الأخرى، والسجن القديم هو مبنى من طابقين من طراز كولونيال ريفايفال ذو سقف من طابقين وسقف من الورك يقع على حافة ساحة المحكمة.

يحظى السجن القديم بأهمية على الصعيد الوطني باعتباره المكان الذي سجن فيه مأمور المقاطعة ريتشارد وميلدريد لفينج، وهما زوجان مندمجان عرقيًا، بعد أن اعتقلهما في وقت مبكر من صباح يوم 17 يوليو 1958. بعد اتهامه بانتهاك قانون النزاهة العرقية في فرجينيا 1924 ، قضى ريتشارد لفينغ، الذي كان أبيض البشرة، ليلة واحدة في السجن القديم، بينما قضت زوجته، وهي امرأة ملونة، أربعة أيام وليالٍ في زنزانة النساء الضيقة الموجودة في الطابق الثاني من السجن. بعد أن أقرت عائلة لوفينغ بالذنب بتهمة المعاشرة غير المشروعة، حكمت المحكمة عليهما بالسجن لمدة عام واحد ولكن تم تعليق الأحكام عندما وافقت عائلة لوفينغ على مغادرة الولاية. في 1964 ، تولى اتحاد الحريات المدنية الأمريكية الدفاع عن عائلة لوفنغز وشرع في إجراءات الاستئناف. بعد أن أيدت المحاكم العليا في فيرجينيا أحكام الإدانة، وافقت المحكمة العليا الأمريكية على النظر في قضية لفينج ضد فيرجينيا. في يونيو 1967 حكمت المحكمة في يونيو بأن القوانين المناهضة لتعدد الأجناس تنتهك بنود الحماية المتساوية والإجراءات القانونية الواجبة في التعديل 14لدستور الولايات المتحدة. وقد جعل هذا الحكم القوانين التي تحظر الزواج بين الأعراق في ولاية فرجينيا و 15 ولايات أخرى غير دستورية وغير قابلة للتنفيذ.

بحلول عام 2019 ، عزز ارتباط السجن القديم بعائلة لوفنغز الجهود المبذولة للحفاظ على السجن، الذي أُغلق في 1968 عندما قامت جمعية كارولاين التاريخية بتحويل المبنى إلى مساحة للمكاتب والمتحف. أزالت عملية التحويل الزنازين ذات القضبان الحديدية من الطابق الأرضي ولكن المبنى يحتفظ بمعظم نسيجه التاريخي ومخططات طوابقه ويقف شاهداً على تأثير أحد الزوجين على تاريخ الحقوق المدنية في الولايات المتحدة.