تتمحور منطقة كليفورد-نيو غلاسكو التاريخية حول أقدم مستوطنة قائمة في مقاطعة أمهرست. يعود تاريخ المباني في هذه المنطقة إلى حوالي 1772 ، وهي مهمة لدورها المبكر كمركز تجاري إقليمي. وقد تطورت عند مفترق الطرق على طريق العربات بين شارلوتسفيل ولينشبورغ وطريق شرق-غرب يمتد بين نهر جيمس ويعبر فوق جبال بلو ريدج إلى ليكسينغتون. كان بالقرية العديد من الحانات ومتاجر البيع بالتجزئة وخدمات سرّاج (انظر السرّاج في الصورة أعلاه) وحداد ومحطة لوزن التبغ. كما ازدهرت أيضًا خلال النصف الأول من القرن 20كمحطة لسائقي السيارات على طول طريق الولايات المتحدة 29 (طريق العربات القديم) مع العديد من محطات الوقود والمتاجر ومرآب لتصليح السيارات. في منتصف20القرن العشرين بعد إنشاء الطريق 29 الالتفافية في منتصف القرن العشرين، انتقلت العديد من الشركات في القرية أو أغلقت أبوابها. تمتد فترة أهمية منطقة كليفورد-نيو غلاسكو التاريخية من حوالي 1772 إلى 1961 ، خلال الفترة التي كانت فيها كليفورد مركزاً تجارياً لعربات الحنطور ثم السيارات. وتعكس مبانيها الكثير من هذا التراث، ويبرز ذلك في أواخر 18القرن العشرين في وينتون.