تقع مدرسة دوغلاس، التي غالبًا ما يشار إليها باسم مدرسة دوغلاس الثانوية والمعروفة الآن باسم مركز دوغلاس للتعليم المجتمعي، في شارع كينت الشمالي في مدينة وينشستر. تم تشييد المبنى المكون من طابق واحد والمبني من الطوب على الطراز الاستعماري المُعاد إحياؤه على الطراز الاستعماري في 1927 لطلاب المدينة الأمريكيين من أصل أفريقي. بُنيت المدرسة جزئيًا من عائدات وصية خاصة أوصى بها القاضي جون هاندلي من سكرانتون بولاية بنسلفانيا للمدينة، وقد صمم المدرسة المهندس المعماري ر. ف. لونغ، الذي استخدم خطة القاعة المركزية التي وضعتها وزارة التعليم في فرجينيا. كانت مدرسة دوغلاس مؤسسة يعتز بها مجتمع السود في وينشستر، وكانت مدرسة دوغلاس بمثابة المدرسة الأمريكية الأفريقية الوحيدة في المدينة من 1927 إلى 1966 ، عندما تم دمج المدارس.