بنيت مدرسة جون هاندلي الثانوية بين 1921 و 1923 ، وتقع مدرسة جون هاندلي الثانوية على مساحة 40فدان في مدينة وينشستر. ولد القاضي جون هاندلي في إنيسكورثي، مقاطعة ويكسفورد، أيرلندا. هاجر إلى الولايات المتحدة عن طريق 1850. بعد حصوله على شهادة الحقوق من جامعة كولومبيا، ارتبط بعلاقة صداقة وثيقة مع جيمس جيفكينز المقيم في وينشستر، وكان يزور المدينة بشكل متكرر. وعلى الرغم من أنه اشترى في نهاية المطاف عدة مساحات كبيرة في المنطقة، إلا أنه لم يكن مقيماً في وينشستر أو مقاطعة فريدريك المحيطة بها. عند وفاة القاضي هاندلي في 1895 ، تلقت البلدة250 ،000 من تركته لبناء مكتبة وهذه المدرسة. صمم مدرسة هاندلي الثانوية المهندس المعماري والتر ر. ماكورناك من كليفلاند، أوهايو، على غير العادة بسبب وقفها الخاص. اشتهر ماكورناك، الذي اشتهر بتصاميمه المدرسية في المناطق الشمالية الشرقية ووسط الأطلسي، وأصبح فيما بعد عميدًا لكلية الهندسة المعمارية في معهد ماساتشوستس للتكنولوجيا في 1939. وقد صمم الأخوان أولمستد من بروكلين بولاية ماساتشوستس موقع الأرض ومبنى الإحياء الكلاسيكي الجديد. أعد استمارة الترشيح للسجل الوطني لمدرسة جون هاندلي الثانوية من قبل طلاب المدرسة 11في الصف العاشر (فصل 1999)، بمساعدة موظفي إدارة الموارد التاريخية. كانت جهود الطلاب جزءًا من الاحتفال بالذكرى السنوية 75للمؤسسة.