تقع وينترهام على قمة تل يطل على مراعي مقاطعة أميليا، شمال أميليا كورت هاوس. هذا المنزل هو المبنى الوحيد المعروف في فرجينيا الذي صممه توماس تاب جايلز، وهو مهندس معماري هاوٍ بارع، وويليام بيرسيفال، وهو مهندس معماري محترف بارز. تم تسجيل تعاونهما في التصميمات التي تم العثور عليها مؤخرًا للمنزل، وهي الآن ضمن مجموعات متحف فرجينيا للتاريخ والثقافة في ريتشموند. بُني هذا المسكن المصمم على طراز الفيلا الإيطالية لجون جارلاند جيفرسون الثاني حوالي 1855 ، وتتشابه بعض ملامحه مع التصميمات الموجودة في كتب آشر بنيامين. وينترهام هو منزل ذو إطار مقيد ولكنه مصمم بإطار أنيق مع تصميم داخلي متقاطع القاعات. توجد أربع شرفات أصلية في المنزل، كل واحدة منها ذات تصميم مختلف. استُخدم المبنى كمستشفى للجنود الكونفدراليين الجرحى بعد انسحاب الجنرال روبرت إي لي من ريتشموند في أبريل 1865. تم تحويل وينترهام لاستخدامه كمبيت وإفطار في القرن 21.