دعم جون د. روكفلر الابن - صاحب الرؤية والقوة المالية في إنشاء مستعمرة ويليامزبرغ - تخطيط وبناء العقارات التجارية الموجودة داخل منطقة ميدان التجار والمنتجع التاريخية. وضع روكفلر تصوراً لميدان التجار كمنطقة بيع بالتجزئة وخدمات الضيافة لزوار مستعمرة ويليامزبرغ التي كانت تقع بجواره. كانت ساحة التجار أيضًا بمثابة موقع جديد للعديد من المتاجر والمكاتب في وسط المدينة التي تم نقلها من منطقة ويليامزبرغ التاريخية الاستعمارية نتيجة لترميمها. تمتد فترة أهمية المنطقة من 1927 ، عندما بدأ روكفلر ومهندسوه المعماريون العمل في ميدان التجار إلى 1956 ، أي قبل أربع سنوات فقط من وفاة روكفلر. تُعد العديد من مباني المنطقة، مثل متحف آبي ألدريتش روكفلر للفنون الشعبية وبيت الحرف ونزل ويليامزبرغ، نماذج من طراز الإحياء الاستعماري وقد صممها مهندسون معماريون مشهورون محلياً ووطنياً كان عليهم حل مشكلة إنشاء مبانٍ جديدة في سياقات مجتمعية تاريخية يمكن أن تخدم الاستخدامات والمؤسسات الحديثة. وقد خففت المناظر الطبيعية في الساحة من تأثير السيارات من خلال الاعتماد على مناطق وقوف السيارات ذات المناظر الطبيعية ومحدودية وصول السيارات. ونتيجة لذلك، فإن ساحة التجار هي مجموعة رائعة من المباني المصممة لتعزيز تجربة الزائر في مستعمرة ويليامزبرغ.