كانت بلدة ماديسون بمثابة مقر المقاطعة والمركز التجاري لمقاطعة ماديسون منذ تشكيلها من مقاطعة كولبيبر في 1793. تأسست المستوطنة رسمياً كبلدة بريدية في 1801 ، بعد عدة سنوات من تشييد أول محكمة ومكتب كاتب وسجن في المقاطعة. المبنى الأبرز في منطقة دار العدل التاريخية بمقاطعة ماديسون هو مبنى المحكمة الذي بُني على طراز جيفرسون 1830. من العناصر الرئيسية لمجمع المحكمة هو مبنى المحكمة المجاور. 1832 الحانة، وهي عبارة عن مبنى كبير من الطوب مع حواجز متدرجة. أحد المساكن التاريخية الرئيسية هو المنزل الذي تم بناؤه على الطراز اليوناني المُعاد إحياؤه والذي كان يشغله اللواء الكونفدرالي جيمس لوسون كيمبر، الذي شغل منصب الحاكم فيما بعد. بالإضافة إلى مبانيها التي تعود إلى أوائل ومنتصف19القرن العشرين، فإن منطقة دار العدل التاريخية في مقاطعة ماديسون تضم أيضاً قلباً تجارياً يعود إلى أواخر19القرن العشرين، بالإضافة إلى العديد من المساكن المزخرفة على الطراز الفيكتوري. يمر بها طريق الولايات المتحدة 29 ، وتحتفظ البلدة بالكثير من أجواء القرية القديمة.