سُميت باسم الأمير تشارلز، الذي أصبح فيما بعد الملك تشارلز الأول، وتأسست شركة تشارلز سيتي في 1618 وأصبحت مقاطعة تشارلز سيتي في 1634. كانت المحاكم السابقة تقع في سيتي بوينت ثم ويستوفر. وقد تم تشييد مبنى المحكمة الحالي في 1750بعد فرض ضريبة خاصة في 1748 و 1749 لتشييد مبنى جديد للمحكمة. وبعد الانتهاء من البناء، دفعت المحكمة مبالغ مالية إلى الكولونيل ريتشارد بلاند، وهو عامل بناء. يُعد هذا الصرح الصغير واحداً من ستة مبانٍ قضائية استعمارية مقنطرة متبقية في فيرجينيا. يشير تشابه أعمال الطوب مع تلك الموجودة في ويستوفر القريبة إلى أن المبنيين يشتركان في بناء الطوب. تعرضت المحكمة للسرقة من قبل قوات الاتحاد أثناء الحرب الأهلية، وفُقدت العديد من السجلات القديمة. أُغلقت الرواق فيما بعد لتوفير مساحة إضافية. لا يزال مبنى محكمة مقاطعة تشارلز سيتي يخدم استخدامه الأصلي بعد مرور ما يقرب من ثلاثة قرون.