شُيدت محكمة مقاطعة كارولاين في أوائل 1830ق لتحل محل محكمة كانت قائمة بالقرب منها. يتميز هذا المبنى المتطور معمارياً والواقع في منطقة بولينج جرين التاريخية بقاعدته التوسكانية الجريئة وطابقه الأرضي المقنطر. وبسبب ضياع سجلات المقاطعة، فإن تاريخ البناء والمصمم غير معروفين على وجه الدقة، إلا أن تشابه المبنى مع مبنيي محكمة مقاطعة ماديسون وبيج اللذين شيدهما البنّاءان الرئيسيان ويليام ب. فيليبس ومالكولم ف. كروفورد، مما أدى إلى نسبة مبنى محكمة كارولين إليهما. كان فيليبس وكراوفورد يعملان لدى توماس جيفرسون في جامعة فيرجينيا حيث أصبحا بارعين في المفردات الكلاسيكية. وبعد ذلك قاموا ببناء العديد من المباني والمنازل العامة في جميع أنحاء الولاية. يُعتقد أن محكمة كارولين هي سادس محكمة في المقاطعة. خضعت المقصورة الداخلية لعملية ترميم معدّلة لتعود إلى شكلها الأصلي في أوائل 1970ق.